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弘治八年乙卯(1495年),以父命从吴宽游,时宽丁继母忧于家,悉以古文法授之,且为延誉于公卿间。秋,第一次赶赴南京参加乡试,考试不中。认识金陵顾璘、陈沂、王韦、徐霖。画《金焦落照图》。曾经与唐寅商酌画法,认为作画应以六朝为师,设色以闲淡为贵。又谓南宋李唐丘壑布置,可为初学之师。
屡试不第
弘治十年丁巳(1497年),与徐祯卿、钱同爱、朱凯、张灵等交往同游。征明既博古善议论,又通晓元、明之际旧事,为时推服,与祝允明、唐寅、徐祯卿号称为“吴中四才子”。弘治十一年戊午(1498年),春,父林出任温州知府。秋,二试应天不利,唐寅考试应天府乡试第一。父林在任,还书诫慰之。有《咏文信国事》诗,又画信国公像。
弘治十二年己未(1499年),唐寅被罢黜,撰写长文给文征明,以表达其志向,文征明因为都穆检举唐寅开始疏远都穆。当年文征明远游闽、浙、湘、赣。六月七日,文林病逝,享年五十五岁。文征明携带医生前往去帮父亲检查疾病,却晚了三日才到。
弘治十七年甲子(1504年),七月,文征明三试应天,考试不中,陈淳同行。观唐阎立本画、元赵孟頫书,跋之。友人曾经掘地得宋高宗与岳飞手敕刻石,沈周与文征明皆题《满江红》词。又沈周画山栀以配征明画菊并题。
正德二年丁卯(1507年),兄长文奎因事遭到麻烦,文征明千方百计为兄长调和维护,满了一个月事情才得以成功化解。五月十一日,前往相城访沈周。周命钩抚无锡华氏藏《唐摹万岁通天进帖》。秋,四试应天,考试不中。
正德四年己巳(1509年),春,为金陵严宾题旧作《桐阴高士图》。朱应登自南京户部主事升延平知府,文征明为之作《剑浦春云图》送别。功名未就,以笔墨为生计,不无食指之忧,有寄陈钥乞米诗。
正德五年庚午(1510年),正月廿八日,为朱承爵跋所藏苏轼父子帖。五试应天,考试不中。应吴兴吴琉邀请,撰送刘麟擢守西安叙。正德八年癸酉(1513年),六月,小楷抄录《铁崖诸公花游倡和诗》并追和一首,赠与弟子王守。六试应天,考试不中。顺道至滁访叔父森。正德十一年丙子(1516年)秋,七试应天,考试不中。重阳日,小集唐寅北园,有诗。时寅已治圃舍北桃花坞中,结亭曰梦墨,自号六如。
入仕乞归
嘉靖二年(1523年),文征明接受工部尚书李充嗣的推荐以贡生进京,经过吏部考核,被授职低俸微的翰林院待诏。嘉靖五年丙戌(1526年),居官三年,考满,当赴吏部,而因有所顾虑徘徊不前没去赴职。再上疏乞归,再次没有答复。大概自官京师,归思未尝稍释,多有怀归之作,如《病中又怀吴中诸寺》等诗。
张璁既用议礼骤贵,讽征明主之,征明辞。至是,杨一清与璁谋,欲迁征明官。征明乃多次上疏乞归,始得致仕。十月十日出京,阻冰潞河。