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1929年,杜月笙任公董局华董,这是华人在法租界最高的位置。1929年,杜月笙创办中汇银行,涉足上海金融业。通过结交金融界徐新六、陈光甫、唐寿民等著名人士,他的银行业务颇为兴旺。
大兴土木
1930年起,杜月笙在高南乡陆家堰购进农田10.5亩,委托高桥创新营造厂厂主谢秉衡建造杜氏家祠。1931年6月8日至10日,举行家祀落成典礼和“奉主入祠”典礼。蒋介石亲送匾额“孝思不匮”祝贺。淞沪警备司令熊式辉、上海市长张群等在内的党国要人都送了匾额。之后这个祠堂就成了地下吗啡和海洛因加工厂。
1932年,杜月笙开始组织恒社。1933年2月25日,举行开幕典礼。杜月笙自任名誉理事长。社名取“如月之恒”的典故(《毛诗.小雅.天保》序云:天保,下报上也,君能下下,以成其政;臣能归美,以报其上焉),名义上是民间社团,以“进德修业,崇道尚义,互信互助,服务社会,效忠国家”为宗旨,实际上是帮会组织。借此广收门徒,向社会各方面伸展势力。恒社初成立时,有一百三十余人,到1937年达五百二十余人,国民党上海市党部、上海市社会局、新闻界、电影界等许多方面的人士都参加进来。1934年,杜月笙任地方协会会长。
战乱斡旋
1937年7月,日本帝国主义发动卢沟桥事变,8月,又发动进攻上海的八一三事变。杜月笙参加了上海各界抗敌后援会,任主席团成员,兼筹募委员会主任。他参与劳军活动,筹集大量物资,送到抗敌后援会。他弄到一些军中急需的通讯器材、装甲保险车送给中共将领。他应八路军驻沪代表潘汉年的要求,将从外国进口的一千副防毒面具,赠送给八路军使用。
1937年,上海沦陷后,杜月笙拒绝日本人的拉拢,于11月迁居香港。
1940年,杜月笙组织人民行动委员会,由此实际上成为中国帮会之总龙头。
1941年12月,太平洋战争爆发以后,杜月笙迁居重庆,建立恒社总社,向大后方发展势力。他组织中华贸易信托公司、通济公司等,与沦陷区交换物资,借此中饱私囊。
1945年9月, 抗日战争胜利以后,杜月笙于初返上海、收割旧部,重振旗鼓。
1946年12月,上海参议会选举议长,杜月笙以最高票当选议长,但因国民党不那么支持他,所以,他当选后马上辞职。此后,他向工商、金融、交通、文化、教育、新闻等各业中发展势力,担任各种各样的董事长、会长、常务董事。