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淳熙六年(1179年)正月,除提举广东常平茶盐公事。杨万里于二月携家离开常州,待次近一年。淳熙七年(1180年)正月,离吉水赴任广东。淳熙八年(1181年)二月,改任广东提点刑狱。同年冬,闽“盗”沈师进入梅州,他率兵平定,被孝宗称为“仁者之勇”,赐直秘阁。淳熙九年(1182年)七月,继母去世,离任服丧。淳熙十一年(1184年)十月服除,被召人京任尚书右郎,后任吏部员外郎。淳熙十二年(1185年)五月,除吏部郎中,应诏上书,极论时事。
宰相王淮问他:“宰相何事最急先务”,杨万里以“人才最急先务”为答,并条上《荐士录》(《淳熙荐士录》),举荐朱熹等六十人。孝宗亲自将其升为东宫(太子)侍读,太子赵惇亲题“诚斋”二字赠给杨万里。淳熙十三年(1186年),转任枢密院检详,历任尚书省右司郎中、左司郎中,仍兼东宫侍读。淳熙十四年(1187年)十月,任秘书少监。淳熙十五年(1188年)三月,孝宗采纳翰林学士洪迈之议,以吕颐浩等人配飨高宗庙祀。
杨万里力争主战名相张浚当配飨,指斥洪迈不俟集议、专辄独断,无异“指鹿为马”,因此惹恼孝宗。孝宗说:“万里以朕为何如主?”因而削去直秘阁,出知绢州(今江西高安)。淳熙十六年(1189年)二月,孝宗禅位于太子赵惇(即宋光宗)。杨万里于五月复直秘阁,八月被召,九月入京。他连上三札,要求光宗爱护人才,防止奸佞做到“一日勤,二日俭,三日断,四日亲君子,五日奖直言”(《第三札子》)。十月,除任秘书监。
绍熙元年(1190年),以焕章阁学士职充任接伴金国贺正旦使,兼实录院检讨。八月,《孝宗日历》修成,照例应由杨万里为《日历》作序,而宰臣却另命礼部郎官傅伯寿作序,杨万里于是自劾失职,请求去职,光宗挽留。接着又因要进《孝宗圣政》书,本应由杨万里奉进,但孝宗犹念旧恶,大不痛快,于是外调杨万里为江东转运副使,暂时代理总管淮西和江东军马钱粮。