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1898年《马拉坎德野战军纪实》在英国出版,之后相继出版了小说《萨伏罗拉》、有关英国和苏丹战争的《河上的战争》。
1899年9月,已经辞去军职的丘吉尔以《晨邮报》记者的身份前往南非,采访英布战争。在随英军士兵行进途中被后成为南非总理的史末资所俘虏,丘吉尔虽然是随军记者,但是因其携带武器并参加战斗,布尔人拒绝释放他。
1899年12月,丘吉尔极为大胆地独自一人越狱成功,在当地一个英国侨民的帮助下逃到了洛伦索-马贵斯(今莫桑比克首都马普托)的英国领事馆。这一事件使得他在英国的名声大噪。
1900年3月,又经历了几次战斗的丘吉尔终于回到英国,通过越狱事件而闻名全国的丘吉尔决定抓住机会,从此踏入政坛。
二、一战经历
1900年10月,代表英国保守党参选的丘吉尔顺利当选议员,从此开始了长达61年的政治生涯。
1914年7月,第一次世界大战爆发。
1914年8月1日,丘吉尔在收到“德国已经对俄国宣战”的电讯后,自行下达海军总动员令,第二天才得到内阁追认。
1915年1月,丘吉尔批准了海军攻占达达尼尔海峡的计划,但最后海军却无法攻占下该海峡,并付出了巨大代价,使得英国在战事之初的优势丧失,丘吉尔成为保守党猛烈攻击的对象。
1915年5月,决定要与保守党人共组联合政府的阿斯奎斯首相免除了丘吉尔海军大臣的职务,派他出任内阁中地位最低的不管部大臣。被排挤在政治圈之外的丘吉尔决定辞职,赶赴法国前线亲自参加战争。
1916年5月,丘吉尔卸任皇家苏格兰毛瑟枪团第6营营长,并放弃了中校军衔,回到议会。
1916年9月,达达尼尔海峡战事调查委员会成立,次年1月该委员会发表报告,为丘吉尔重新在政坛崛起提供了契机。
1917年7月,自由党党魁劳合·乔治宣布任命丘吉尔为军需大臣。丘吉尔在军需大臣任内推动了多项对今后战争产生深远影响的新发明,包括坦克、飞机和化学毒气。在丘吉尔的提议下,英国迅速扩大了坦克的生产规模,推动飞机在战争中的应用。
1918年11月英国举行一战后的首次大选,选后丘吉尔在内阁内兼任陆军大臣和空军大臣两项职务。他开始对英国军队进行调整,并且主张积极干预俄国内战。
三、二战首相
1、反对绥靖政策
一战后的英国迷漫着和平主义的气氛,从政党领袖到平民百姓都认为一战后将再也不会有残酷的战争并主张裁军。丘吉尔是议会中极少数反对裁军,并警告德国正在撕毁《凡尔赛条约》的人。
丘吉尔警告,希特勒的法西斯独裁将给欧洲带来灾难,如果不立即阻止甚至可能导致文明的毁灭,他督促英国应当重整军备,并鼓励盟友法国加强军事势力,而不是“裁减你的武器,增加你的义务”。
1938年9月30日,慕尼黑会议结束,英法两国接受了希特勒的要求,迫使捷克从10月1日起撤军,否则战争一旦爆发英法将不会支援捷克。
在议会,只有丘吉尔等少数人还在抨击绥靖政策,他称“我们已经遭到一次完全、彻底的失败”。他的发言引起一片抗议之声,但丘吉尔还是在嘘声中结束了自己的演讲。
由于其反对绥靖政策的立场,丘吉尔还曾一度遭到自己选区的保守党党部弹劾动议,最终以3比2的信任票保住自己的议席。