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1921年借寓上海李薇庄宅。与李秋君定交。秋君名祖云,别号瓯湘馆主。在三师叔(李筠庵)的影响下,开始临仿石涛画迹,仿石涛册页一开,瞒过前辈画师黄宾虹。
1922年作北魏《张玄墓志》集联,有四言、五言、六言、七言、八言凡数十联。
1923年张怀忠夫妇率家人由内江迁居江苏松江府华亭县。与王个簃定交。
1924年善孖奉调入京,任总统府咨议。随兄弟初次入京,与汪慎生定交。仿作金冬心、石涛、八大、渐江扇面四帧赠汪慎生。父张怀忠病逝松江。秋,应邀参加上海文人雅集“秋英会”,结识常州词人谢玉芩、上海画家郑曼青,并与谢玉芩结为知友。
1925年在上海宁波同乡会举办首次画展,由李秋君主持。展品100幅,每幅20大洋,购画者一律编号抽签取画。
1926年应周梦公之嘱,为其妾素兰作白描像署名啼鹃。1926年3月21日在上海《申报》刊登《张季蝯卖画》启示。仲夏,在曾熙家结识温州籍篆刻家方介堪。
1927年临曾熙所藏《石涛小像》,曾师为之题跋。应张群函购,先后仿作石涛、金冬心笔意山水扇面两帧。参加“寒之友”画会,会友有于右任、何香凝、经亨颐、陈树人、黄宾虹等。秋,应日本友人之邀赴汉城游金刚山。与韩国姑娘池春红定情。
1928年与善孖、马骀、俞剑华、黄宾虹诸人组织“烂漫社”,刊行《烂漫画集》。5月,与善孖、郎静山等人倡建“黄社”。二赴北平,与余叔岩结识。在陈半丁家中,结识旧王孙兼书画名家溥心畲。冬,池春红来信,作长诗《春娘曲》,并赴汉城相会。
1929年从汉城返沪。《蜀中三张画册》出版(三张者,张善孖、张大千及九弟张君绶)。被聘全国美展干事会员,与叶恭绰定交,同时结识徐悲鸿。出席全国第一届美展,作三十自画像,遍征上海名家题咏。
1930年与善孖合作《十二金钗》,曾熙提款。夏,上海文明书局出版张大千大风堂收藏的《大涤子山水册》三册;中华书局出版《大风堂原藏石涛和尚山水集》。秋,参加“天马会”第八次美展。曾熙病故享年70岁。
1931年扶曾师灵柩归葬衡阳。
1932年与善孖、黄宾虹、谢玉芩等人同游浦东顾氏园观桃。黄宾虹作《平远山水图》及诗八首相赠。与叶恭绰、吴湖帆同游苏州,组织成立“正社书画会”。移居苏州网师园。